çöp başlık

Asetilsalisilik Asit Sentezi (Aspirin)
Genel Prensipler
Aspirinin kimyasal adı asetilsalisilik asittir. Aspirin, salisilik asitin fenolik hidroksil grubunun
asetillenmesiyle hazırlanır. Aspirin muhtemelen dünyada en yaygın kullanılan ilaçtır.
Aspirin sentezleme reaksiyonu,
Aspirin, bazı özelliklere sahip olmasından dolayı en çok tavsiye edilen ilaçtır. Analjeziktir
(ağrı kesici), baş ağrısı gidermede etkilidir. Bazı eklem iltihabı ve küçük sakatlıklarla ilgili
şişmeleri gidermeyi sağlayan bir anti-iltihap aracıdır. Aspirin aynı zamanda antipiretik bir
bileşiktir, yani ateş düşürücüdür.
Aspirin prostaglandis adında bir sınıf hormonun sentezlenmesini inhibe eder. Bu hormonlar
kan dolaşımında normalden daha yüksek seviyede bulunursa ağrı, ateş ve iltihaba neden olur.
Aspirin daha çok tablet halinde alınır. Toz halinde aspirin ve mısır nişastasının
sıkıştırılmasıyla hazırlanan tabletler 325 mg aspirin içerir.
Aspirin yutulduktan sonra, kendisini oluşturan iki kartaksilik asiti(salisilik asit ve asetik asit)
üretmek üzere hidrolize uğrar. Aspirinin aktif maddesi olan salisilik asit, ağrı kesici etkiye
sahiptir. Salisilik asit, mide duvarının az miktarda kanamasına neden olan tahriş edişi
özelliktedir. Düzenli dozlarda aspirin alan kişilerde sık sık mide çeperi iltihabı ve mide
kanamaları görülür. Bunu hafifletmek için aspirin, ya çok ya da midede çabucak emilebilecek,
çözünen tabletler ve toz halinde verilir.
Bir aspirin tabletin kırılması (küçük dozlarda alınması), mide çeperinin bir bölümünde ilaç
konsantrasyonunun düşürülmesine neden olarak kanama riskini azaltır. Tamponlanmış aspirin
ürünleri aspirinin asitliğini nötralize eden bazik (alkalin) kimyasallar içerir. Tamponlama,
midenin tahriş olmasını azaltır ama tamamen yok etmez.
Aspirinin sentezlenmesindeki anahtar bileşik salisilik asittir. Salisilik asit Kolbe-Schmitt
reaksiyonu kullanılarak fenolden hazırlanır. Bu yöntemde sodyum fenoksit, basınç
uygulanarak karbondioksit ile ısıtılır ve reaksiyon karışımı asitlendirilerek salisilik asit elde
edilir.
Kimyasallar ve Ekipmanlar
Methanol, 1% FeCl3, buzlu asetik asit, salisilik asit, asetik anhidrit, %85 fosforik asit, beher,
charcoal, saat camı, ısıtıcı.
Aspirin Hazırlama
Prosedür
1. 1 g salisilik asit 100 mL behere alınır.
2. 2 mL asetik anhidrit ve üç damla %85 fosforik asit ilave edilir ve karıştırılır.
3. Beher, ısıtıcının sıcaklığı 75oC’yi geçmeyecek şekilde ve ağzı saat camı ile kapatılarak
10 dk. ısıtılır.
Dikkat: Çözelti, fazla olan asetik anhidritin bozunma ısısıyla kaynayabilir. Beheri
dikkatlice tutunuz.
4. Bozunma tamamlandıktan sonra, 20 mL saf su eklenir ve kristaller oluşmaya
başlayana kadar karıştırılır. Karışım kristallenme olana kadar buz banyosunda
soğutulur. Su trompuyla vakum uygulanarak ürün filtre kağıdından süzülür, iki ya da
üç kez 2 mL soğuk suyla yıkanır ve kurutulur. Ürün kristallendirme metodu ile
saflaşrıtırılır. Kristallendirme metodu şu şekilde uygulanır:
Ürün az miktarda sıcak suda (takriben 10-15 mL) çözülür, filtre kağıdıyla süzülür ve
elde edilen çözelti buz banyosunda soğutularak kristaller elde edilir. Oluşan kristaller
filtre kağıdında toplanır ve kurutulur.
- Eğer ürün renkli olursa sıcak suda çözündükten sonra aktif karbon ilave edilir ve bir
süre ısıtmaya devam edilir. Renk tamamen gittikten sonra filtre edilerek soğumaya
bırakılır.
Not: Su 75oC’nin üzerinde ısıtılmamalı. Su kaynarsa aspirin kısmen salisilik asite ve
asetik asite hidroliz olur.

Testler
1. Fenolik hidroksil gruplar için: Fenoller ve doymamış karbona bağlı hidroksil grubu
taşıyan bileşikler (enoller), demir(III) klorür (FeCl3) ile karıştırıldıklarında renk (fenol
ve enolün yapısına bağlı olarak pembe, menekşe ya da yeşil renk) verirler.
Bu test çoğu fenolleri alkollerden ayırt etmek için kullanılabilir.
2. Bir test tüpüne 1mL metanol koyulur üzerine az miktarda aspirin kristali eklenerek
çözünmesi sağlanır. Bir damla 1% FeCl3 çözeltisinden ilave edilir. Tüm gözlemlerinizi
kaydedin.