Tommy 15 yıl sonra 1986'da hapishaneden çıktı. Sonny Forelli, aradan bu kadar uzun zaman geçmesine rağmen Tommy'nin hala unutulmadığını biliyordu. Tommy'nin Liberty şehrindeki varlığı Forelli ailesine zarar verecekti. Sonny bu yüzden Tommy'i önemli bir uyuşturucu alışverişini gerçekleştirmesi için Vice şehrine gönderdi. Tommy, iki Forelli gangsteri Harry ve Lee, ve de avukat Ken Rosenberg Vice şehri limanında görüşmenin yapılacağı mekana gittiler. Vice City'nin uyuşturucu baronu Ricardo Diaz kendi bölgesinde uyuşturucu alışverişi yapan bu kişilere hadlerini bildirmek istedi ve adamlarını görüşme yerine gönderdi. Görüşmeler sırasında Diaz'ın adamlarının ani saldırısı sonucu Lance Vance'in kardeşi Victor Vance, Harry ve Lee öldü. Tommy, Ken Rosenberg ile olay yerinden Sonny'nin parası olan 1 milyon doları ve malları bırakarak kaçtı. Bir otele gitti ve Sonny ile bir telefon görüşmesi yaptı. Sonny parasını ve malları istediğini ve bunun için Tommy'e bir fırsat verdiğini söyledi. işte bu andan itibaren Tommy için asıl mücadele başladı.

Tommy başlangıçta saldırının kimin başının altından çıktığını bilmiyordu. Albay Cortez, Avery Carrington ve Ricardo Diaz gibi Vice City'nin zenginlerinin kirli işlerini oldukça az miktarda para karşılığı yaptıktan sonra Tommy, Lance'den saldırının sorumlusunun kim olduğunu öğrendi. Diaz ise Tommy'in bunu öğrendiği halde geç harekete geçmesi sonucu Lance Vance'i esir aldı fakat Tommy, Lance'i kurtardı sonrasında ise Lance Vance'in yardımı ile Ricardo Diaz'ı ve onun organizasyonunu yok etti. Artık Vice Şehri tamamen Tommy'nin hükümdarlığı altına girdi. Tommy zorluklarla mücadele ederken onu yalnız bırakan ve her defasında telefon açarak onu daha da baskı altına alan Sonny Forelli, Tommy'nin bu yükselişi karşısında artık bir şeyler yapmasının vaktinin geldiğini düşündü. Tommy ve Lance, Diaz'ı öldürdükten sonra ona haraç ödeyen bazı dükkânlar Tommy'ye haraç vermeye başladı. Parayı Lance ile paylaşıyordu. Lance ise payından ve Tommy'in ona karşı tutumundan memnun değildi ve bunu Tommy'e birkaç kez söylemişti. Sonny ise Tommy'in bu yükselişinin kendisine zararı olacağını bildiği için parasını ve mallarını bahane göstererek Lance ile yakınlık kurdu. Ardından gangsterlerini Tommy'nin işlerinden haraç almaları için Vice şehrine yolladı. Ama tüm tahsilatçılar Tommy tarafından öldürüldü.

Sonny Forelli, Tommy'nin ihaneti sonrası bizzat kendisi ve birçok Forelli gangsteri ile birlikte Vice şehrine geldi. Forelli'nin geldiğini öğrenen Tommy, Sonny'e vermek üzere 3 milyon dolar sahte para hazırlattı. Sonny adamları ile birlikte Vercetti'nin malikanesine geldi. Tommy'nin kendisini hayal kırıklığına uğrattığını belirtti. Daha sonra parayı aldı ancak Sonny ayrılmadan hemen önce payından memnun olmadığı için artık Sonny için gizli gizli çalışan Lance, açıkça Tommy'e ihanet etti ve Sonny'i gerçek paranın kasada olduğu uyarısında bulundu. Tommy'ye de, "Üzgünüm Tommy, burası Vice City ve bu da ticaret... " dedi.

Sonny, Tommy'e "Bu sahte paraları alacağımı mı sandın?" dedi. Tommy'nin "Hayır, sadece seni öldürmeden önce dalga geçmek istedim!" demesiyle çıkan çatışmada Sonny ve Lance'in de aralarında bulunduğu çok sayıda Forelli ailesinin üyesi öldü. (Sonny Forelli'nin ölümü Forelli Family'nin yıkılışının başlangıcı) Son sahnede Tommy, Ken Rosenberg'e artık Liberty Şehri Mafyası ile ilgilerinin kalmadığını artık güneydeki en büyük organizasyon haline geldiklerini belirtti. Tommy, "Artık kuzey diye bir şey kalmadı, her şey güneyde!" dedi.

Tommy Vercetti, Vice City'deki en güçlü ve en zengin suç lideri oldu. Tommy'nin daha sonra akıbeti ne olduğu veya saltanatının ne kadar sürdüğü tartışılır ama 1992'ye kadar yaşadığı Ken Rosenberg'in (Grand Theft Auto: San Andreas açılış sahnesi) Las Venturas'taki bir rehabilitasyon kliniğinden Tommy'e çağrı atması kanıt olarak gösterilebilir. Rosenberg'in telefonlarına Tommy'nin cevap vermemesi ve adamlarından birinin Rosenberg'i geri çevirmesi, Tommy ile Ken arasındaki ilişkinin bittiği şeklinde düşünülebilir çünkü Rosenberg'in uyuşturucu kullanmaya başlaması yüzünden Tommy ile araları açılmıştır.