ricardo quaresma için 1903 entry

Barcelona'da olduğu gibi, italya'da da işler yolunda gitmedi. Jose Mourinho, Quaresma'nın çok yetenekli bir futbolcu olduğunu, ancak taktik disiplinsizliği nedeniyle bu takımda forma giyemeyeceğini açıkladı. Bir sezonda 13 maçta görev yapan Portekizli futbolcu, Şampiyonlar Ligi listesine alınmayınca, inter defterini kapattı. Şubat 2009'da herkes onun Tottenham'a gitmesini beklerken, transferin son gününde yeni adresi Chelsea oldu. Quaresma inter'de Şampiyonlar Ligi Kupası'nı kaldırmıştır. Kiralık sözleşmesi sona erdiğinde, Chelsea tarafından takımda tutulmadı. Jose Mourinho, son bir şans verdiği futbolcuya Figo'nun 7 numaralı formasını emanet etti. Buna karşın, işler yine istenildiği gibi gitmedi. Bu sezon sadece 4 maçta sahaya çıkabilen Quaresma, inter formasıyla kariyerinde sadece 9 kez gol sevinci yaşayabildi.